Januar:

- Ökumenischer Neujahrsgottesdienst in der ehemaligen Augustiner-Klosterkirche (Oberndorf )
- Fasnachts- und Brauchtumsveranstaltungen in verschiedenen Orten
- Klassisches Neujahrskonzert im Rahmen der Oberndorfer Meisterkonzerte in der ehemaligen Augustiner-Klosterkirche (Oberndorf)

Februar/März:

- Fasnachtsumzüge und -veranstaltungen in fast allen Orten und Städten der Region
- Kabarettpreis „Badezimmer“ (Rottweil)

April:

- 30. April Jazz in town, Auftakt des Jazzfest-Festivals (Rottweil)
- Maibaum setzen in verschiedenen Orten/Städten

Mai:

- Veranstaltungen und Feste am 1. Mai in verschiedenen Orten/Städten
- Jazzfest-Festival (Rottweil)

Juni:

- Sommersprossen-Klassikfestival (Rottweil)
- Dorffest Bösingen und Herrenzimmern im jährlichen Wechsel
- Verschiedene Sommerfeste und Hockete
- Fronleichnam: Prozession (Rottweil)
- Fronleichnam: Vatertagshockete/-feste in verschiedenen Orten/Städten
- Regionales Reitturnier (Rottweil)

Juli:

- Stadtfest: Letztes Wochenende vor den Sommerferien - alle 2 Jahre (Oberndorf )
- Freilichttheater im Bockshof (Rottweil)
- Sommerkonzerte in Rottweiler Kirchen (Rottweil)
- Theater- und Konzertveranstaltungen im Klosterhof des ehemaligen
Augustinerklosters (Oberndorf )
- Radkriterium des Radsportvereins Deißlingen
- Dorffest Villingendorf (alle 2 Jahre)
- Verschiedene Sommerfeste und Hockete
- Rottweiler Museumsnacht

August:

- Freilichttheater im Bockshof (Rottweil)
- Sommerkonzerte in Rottweiler Kirchen (Rottweil)
- Ferienzauber-Festival: Kunst-Musik-Kabarett (Rottweil)
- Volksfest (Rottweil)
- Theater- und Konzertveranstaltungen im Klosterhof des ehemaligen Augustinerklosters (Oberndorf )
- Sommernachtskino im Klosterhof des ehemaligen Augustinerklosters (Oberndorf)

August:

- Internationales U-19 Fußballturnier im Stadion mit kulturellem Rahmenprogramm im Klosterhof des ehemaligen Augustinerklosters (Oberndorf )
- Sommerferienprogramm der Stadtjugendpflege „Sommerspaß“ (Oberndorf )
- Verschiedene Sommerfeste und Hockete
- Kinder- und Jugendferienprogramm „Ferienzauber“ (Rottweil)
- Kinderspielstadt Flottweil - alle 2 Jahre (Rottweil)

September:

- Stadtfest am zweiten Wochenende im September - alle 2 Jahre (Rottweil)
- Faszination Reitsport – Internationales Reitturnier auf dem Reitsportgelände Güss (Villingendorf )

Oktober:

- Regional Genießen – Regionale Wochen mit den örtlichen Gastronomiebetrieben (Villingendorf )
- Schlacht- und Weinfeste in verschiedenen Orten/Städten
- Eseltage - alle 2 Jahre (Rottweil)

November:

- Jahreskonzerte von Musik- und Gesangsvereinen in verschiedenen Orten/
Städte

Dezember:

- Weihnachtsmarkt (Rottweil, Oberndorf und div. Oberndorfer Stadtteile)
- Weihnachtliches Musizieren in der ehemaligen Augustiner-Klosterkirche
(Oberndorf )
- Villingendorfer Advent
- Heiligabend: weihnachtliches Musizieren in verschiedenen Orten/Städten
- Jahreskonzerte von Musik- und Gesangsvereinen in verschiedenen Orten/Städten
- Advents- und Weihnachtskonzerte in verschiedenen Orten/Städten
- Weihnachtstheater mit Laienspielgruppen in verschiedenen Orten/Städten

Weitere Kulturangebote:
- Konzerte des Neuen Konzertrings (Rottweil)
- Theater, z.B. Zimmertheater (Rottweil)
- Oberndorfer Meisterkonzerte, organisiert von der Südwestdeutschen
Mozartgesellschaft, in der ehemaligen Augustiner-Klosterkirche
- Kabarett- und Musikveranstaltungen im Kronesaal in Oberndorf-Bochingen